Впервые Симонов монастырь и Симонова слобода показаны на плане Мичурина 1739 года.

   На карта показаны Пороховые погреба (шестиугольник), Симонов монастырь, четыре квартала Симоновой слободы.  В слободе две церкви: Рождества Пресвятой Богородицы на Старом Симонове и Святого Николая, что за Симоновым монастырем (деревянная). Показана дорогу к Даниловскому деревянному мосту против Данилова монастыря. Мост этот был плавучий и существовал здесь издревле. Он упоминается с  XVII века. Служил он, очевидно, для проезда в село Коломенское (далее шел такой же деревянный Кожуховский мост через Москву-реку).


     План окрестностей Москвы в пределах 5-ти верстной черты (примерно 1776 года), считая от Земляного города, сохранился плохо. Он дает представление о выгонных землях города (граница - красная линия на плане), которые были отмежеваны еще в 1646 году.

Зато, если присмотреться, на нем можно найти много интересных объектов, причем подписанных. Этот план, очевидно, являлся частью планов Генерального межевания, так как разбит на владения, причем номера их совпадают с номерами на Плане Генерального межевания. В Тюфелевой роще подписан дворец "Тюхолевский", за Москвой-рекой показана слободка Даниловская, она располагалась с севера от речки Чуры. Плохо сохранившийся план Генерального межевания тоже дает много полезной информации. По нему можно судить о границах участков. А за Даниловской слободой даны два гидронима, что для нас очень существенно: подписан Кадашевский овраг (речка Чура) и овраг Крутой (приток Чуры - Кровянка).  

     На  Плане Москвы с окрестностями 1766 года показаны и подписаны: Гранатный двор, Симонов монастырь, в Тюфелевой роще дворец "Тюхолевской", деревня Кожухова и др. (карты кликабельны)

Однако при рассмотрении плана бросаются в глаза ошибки в картографии: озера в роще изображены неверно, речка Чура подписана как речка Котел.
 
    
    На плане 1767 года не сохранилось изображение Симонова монастыря.

  Но зато на нем показан район Тюфелевой рощи. Показаны пашни, роща, озеро Постылое, недалеко от него два деревянных строения! Они относятся к охотничьему домику Петра Великого. Тюфелева роща была царским владением. А болотистое место использовалось для увеселения охотою. Эти домики сохранятся до конца XVIII, а затем исчезнут.  Но как место охоты Тюфелева роща будет служить еще долго.    На карте показан Даниловский мост через Москву-реку, мост через  речку Чура за Даниловской слободой, на Большой Серпуховской дороге. Севернее Данилова монастыря показана Павловская больница с еще старой планировкой.


      На плане Москвы 1808 года показаны деревья с юга от Симонова монастыря и Пороховых погребов. Вероятно, это остатки соснового бора. Даниловский мост уже не показан, хотя он исчез после 1812 года.



  

   На  Топографической карте окружности Москвы 1818 года видны многие интересные детали.

 

Показаны Пороховые погреба, Симонов монастырь, пруд под горою монастыря, Симонова слобода, в ней Рождественская церковь. Изображен Лизин пруд,  деревня Кожухово, деревянный Кожуховский мост через Москву-реку, выше деревни редут. В Тюфелевой роще - три озера. Надпись - дача Балашова (в это время дача, то есть земельный участок, "Тюфелева роща" принадлежала министру полиции Балашову А.Д). На краю рощи, против озера Постылого, показаны строения, огороженные забором. Очевидно, это усадьба Н.А. Львова, оставшаяся от землебитной школы.
  На другом берегу Москвы-реки показана застройка за Серпуховской заставой, далее бойни, левее кирпичные заводы, Бекетова дача (Ивана Петровича).

Топографический план Москвы 1838 года обладает большими достоинствами. Он наиболее точный и подробный из всех известных планов XIX века.

Выполненный в цвете, план дает подробное описание рельефа местности, на нем видны многие мелкие детали. Севернее Пороховых погребов виден мост, перекинутый через овраг Подон, дорога ведет к складам и далее, сооружение покрыто бором. Монастырская территория огорожена забором (?), обсажена деревьями. Между монастырем и слободкой находился овраг, между его отвершками показан двор (питейный или скотный). Показаны и строения в самой слободе, но не так подробно, как хотелось бы.

Красочно показана и Тюфелева роща  с окрестностями: строения у озера Постылого, фабрики, Кожуховский мост и дом Перевозчика,а также кабак на другой стороне реки. Показаны многочисленные фабрики на землях  Даниловского, новая планировка Павловской больницы.

   Топографическая карта окрестностей Москвы 1848 года уступает по своим достоинствам предыдущей, но также обладает рядом преимуществ по сравнению с другими планами.

На карте изображены мелкие объекты. Ниже видна застройка Симоновой слободы, показан сад дачи Бекетова Платона Петровича, на берегу Москвы-реки - "Промывка шерсти".
                
Объекты, изображенные на предыдущей карте, здесь тоже обозначены. Кроме основных объектов, таких как Пороховые погреба, Симонов монастырь, Лизин пруд, виден такой мелкий объект, как мост по дороге к Пороховым погребам. У Кожуховского моста показан Питейный дом, а дом Перевозчика отсутствует. В Тюфелевой роще показана Ткацкая бумажная фабрика, а на самом берегу Москва-реки -"Белильна". К этому времени окрестности покрылись множеством мелких фабрик и заводов, которые были подробно изображены на данной и предыдущей картах. В Даниловской слободы показаны: рядом с Даниловской заставой "Мойка шерсти", далее вниз - Ситцевая фабрика, Красильная фабрика, Суконная фабрика, Плисовая фабрика, Суконная фабрика. Слева от них Миткальная фабрика. Далее вниз - Красильная фабрика, Мытельн. фабрика, Белильна (на другом берегу Москвы-реки), Ситцевая фабрика, Бойня, Белильн. завод, Прядил. фабрика. В районе кладбищ показаны: Сальный завод, Общест. богадельня и Духовная богадельня. 

Далее, ближе к Нижним Котлам расположены: бойня, Уксусный завод, Гончарный завод, Купоросный завод, Кирпичные сараи, Питейный дом, Сукновальня. Слева на карту нанесены кирпичные заводы. Их было несколько.

   На Атласе Москвы Хотева 1852 гоода  подробна показана застройка и планировка Симоновой слободы и границы землевладений. В слободе была одна прямая улица, которая упиралась в дачу Бекетова. Там находился роскошный сад.


 

   Топографическая карта Московской губернии в чем-то повторяет карту 1848 года, но уступает ей в подробности и точности. На карте показаны Симонов монастырь и Симонова слобода, пруд под горою монастыря и Лизин пруд за заставой, у Кожуховского моста "Д. Перевощика", Рядом с Симоновым монастырем, на берегу Москвы-реки - "Промывка шерсти". В районе Даниловской слободы также показаны фабрики и заводы, но не так подробно. Рядом с Даниловской заставой "Мойк. шел.", ниже Ситцевая, Суконная, (Сит?), Мытельн., Белильн., Ткацкая бумажная, Бойня, Уксусный завод, Купоросный.
        
  
 

План выгонных земель города Москвы (1851-1868 годов) уникален во многих отношениях. Ведь он дает представление о застройке не внутри города, а за Камер-Коллежским валом. На плане видны границы участок, застройка и показаны номера владений. К плану есть описание. 

Карта московских окрестностей 1878 года составлена на основе карты 1848 года, поэтому повторяет ее и в чем-то дополняет.

На ней также показан мост по дороге к Пороховым погребам, Симоновская застава, Симонов монастырь, у Кожуховского моста показан Питейный дом и дом содержателя моста. Что интересно - в районе Сукина болота показан дом Торфянников. В районе Тюфелевой рощи показана "промывка шерсти" на берегу, Ткацкая бумажная фабрика в самой роще, Белильня напротив Даниловской слободы.  В районе Даниловской слободы: рядом с Даниловской заставой "Мойка шерсти", далее вниз по берегу Ситцевая фабрика, Красильная фабрика, Суконная фабрика, Плисовая фабрика, Суконная фабрика. По лдевую сторону от Серпуховской заставой, выше кладбищ, Миткальная фабрика, в районе кладбищ Общест. и Духов. богадельни. Далее вниз по берегу реки показаны Красильная фабрика, Мытел. фабрика, Белильна (на другом берегу), Ситцевая фабрика, Белильный завод, Прядильная фабрика, Купоросный завод, Бойня, Миткальная фабрика, Гончарный завод, Купоросный завод, Питейный дом, Кирпичные сараи. Далее ближе к Нижним Котлам и в самих Котлах: магазейн, Политурная фабрика, кузница, дом шоссейного сбора. Ну и рядом с дачей Бекетова кирпичные заводы.

   Нивелирный план Москвы, составленный в 1888 году, дает нам много подробностей о рельефе местности.  На план нанесен овраг Подон, именно там существовал мост, часто упоминающийся. Рядом с Симоновым монастырем показаны уже другие заводы, по сравнению с предыдущими картами: кожевенный и кирпичный. Кирпичный завод принадлежал племяннику К.Т. Солдатенкова, последний был акционером Даниловской мануфактуры. Можно сделать вывод, что завод этот был основан для строительства предприятия. В Тюфелевой роще показана "дача Дашкова", и эта дача, в смысле земельный участок под названием "Тюфелева роща", действительно принадлежала д.т. сов. Василию Андреевичу Дашкову. В 1892 огоду Дашков продал владение фон-Дервизу (поэтому позднейшие сведения на картах о том, что здесь было владение Дашкова являются анахронизмом). В Даниловской слободе хорошо виден овраг, через который перекинут мост. Этот мост (под названием моста через Андреевский овраг) существовал долго, исчез только при Советской власти.

   Небольшой план Москвы 1910 года интересен тем. что на нем плашкоутный мост против Симонова монастыря подписан как "Симоновский", когда на других известных планах того времени он показан как "Всехсвятский" (вероятно ошибочно).
 

    

 

   План Симоновой слободы 1911 года дает наглядную картину о том, как изменилась слобода к началу XX века. Это уже не маленькая деревенька с 25-ю домами, а крупный рабочий поселок. Строительство дешевого жилья развернулось на землях Симонова монастыря там, где раньше были огороды.

 

           
План Суворина 1917 года сделан  схематически. Завод Бари, например показан внутри Камер-Коллежского вала, а не за валом. Однако на плане видны объекты того времени: станция Симоново под горою монастыря расположилась на месте монастырского луга, по району проложены железные дороги (Окружная, Симоновская, Лизинская ветка до Тюфелевой рощи), на переезде выше Пороховых погребов показан мост "Симоновский", показаны некоторые заводы.

Карта Москвы 1925 года, конечно же, не является гарантией точности, но на ней видны объекты нового времени: Ленинская слобода вместо Симоновской, госсклады на месте старых предприятий, завод АМО, Каширская электростанция, а у Швецовой слободы (названа в честь милиционера,  убитого бандитами) - спортклуб, это стадион, предшественник Торпедо. 

Нельзя было обойти вниманием Подробный план Москвы 1937 года. Каких только деталей там нет! Старая деревянная застройка, подъездные пути, скверы, нефтяные баки, фонарные столбы на улицах. Только вот в районе бывших Пороховых складов показанные строения не соответствуют действительности. Может быть, там находился секретный объект?

План 1952 года тоже уникален: он дает представление о планировке района, которая позже канула в Лету. На карте видны еще существующие здания складов бывшего Восточного общества, различимы деревянные и каменные строения, за Исполкомом видны постройки старой Лизиной слободки, а здание каменное - вероятно, бывшая баня, построенная до революции.

Карта генерального штаба середины 1960-х годов также дает нам представление об ушедшей застройке района. Желтым цветом помечены районы, подлежащие сносу, оранжевым помечены те, которые должны были оставить. Уже проложена новая линия Автозаводской улицы с многоэтажными домами, станция "Лизино" уже ликвидирована. В районе было два стадиона - существующий "Торпедо" и старый, на улице Тюфелева роща, его позже снесли. Рядом с Пересветовым переулком можно заметить улицу, которую убрали в последствии: кусок Симоновослободского вала. Что интересно: Симонова слобода еще в это время была покрыта небольшими деревянными домами, которые и нанесены на карту.